The Trials of Van Occupanther הוא אלבומה השני של להקת מידלייק שיצא לאור ביולי 2005. זהו אלבומה הנודע ביותר של הלהקה שקיבל שבחים בהיותו “מחייה” סאונד של הרוק הקלאסי של שנות השבעים בגרסה מעודכנת וייחודית.
הלהקה שהוקמה בעת שחבריה למדו מוזיקת ג’אז באוניברסיטת צפון טקסס, הוציאה את אלבומה בחברת התקליטים Bella Union שהוקמה ע”י חברי להקת קוקטו טווינס. לאחר אלבומם הראשון Bamnan and Silvercork שעירב השפעות פולק, פסיכדליה ומוזיקה אלקטרונית, הלהקה התכנסה לעבוד על אלבומה הבא במשך שנה וחצי, הסיבה המרכזית לזמן הרב שלקח לעבודה על האלבום, היא הקלטה מחדש של כל השירים כתוצאה מחוסר סיפוק מהתוצאה הקודמת.
האלבום הוא נקודה מרכזית בשינוי הסאונד של הלהקה, כשההשפעות שלה מתרכזות סביב פגרוגרסיב רוק קלאסי . חברי הלהקה ציינו כי הושפעו מהמוזיקה של ניל יאנג וג’טרו טאל יחד עם כתביו של איש הרוח האמריקאי הנרי דיוויד ת’ורו, עם גישה רומנטית אל ארה”ב בסוף המאה ה-19 ואורח החיים הכפרי של תושביה.
האלבום זכה להצלחה מסחרית מינורית עם יציאתו והוכרז כהחייאה של צליל “רוק קלאסי” על ידי המבקרים. השיר הפותח Roscoe הפך לשירם המוכר ביותר של הלהקה ומייצג את הסאונד של האלבום. שירים נוספים שראויים לציון באלבום שיר הגעגוע הנוגה Head Home ושיר הנושא Van Occupanther. כל שירי האלבום, טסקטים ולחנים, נכתבו והופקו ע”י סולן הלהקה טים סמית’, מאופיינים עם הרמוניות קוליות מורכבות, אווירה פסטורלית ודיאלוג בין סולואי גיטרות חשמליות לכלים קלאסיים כקרן יער, כלי קשת וחליל צד. גם כיום, האלבום מוגדר כ”מגנום אופוס” של הלהקה ולנקודה בה הרוק חזר אל ימיו המוזהבים בעוד הוא נשאר בהווה ומראה רגישות מוזיקלית חדשה.